La Habana tuvo varios escudos durante la época colonial, pero en todas estas representaciones siempre primó su condición de ciudad fortificada. El escudo de La Habana tal cual hoy se reconoce es una insignia sencilla que toma como símbolos una llave y los castillos de El Morro, La Fuerza y La Punta. Este quedó así definido en 1938 a partir de un modelo sugerido por el Dr. Ezequiel García Enseñat, quien diseñó su propuesta -después de varios estudios- inspirándose en un escudo que se encontraba en una de las casas aledañas a la Plaza de San Francisco, reproducido por el historiador José María de la Torre.
La Corona española determinó en 1561 que La Habana fuera el lugar de concentración de las embarcaciones españolas provenientes del continente americano, cargadas de riquezas, para luego partir rumbo a España en grandes convoyes custodiados por las naves militares. La importancia del enclave habanero para la metrópoli española y los continuos ataques de corsarios y piratas hacen que en el siglo XVII los reyes mandaran a fortificar la ciudad, descrita como “Llave del Nuevo Mundo y Antemural de las Indias Occidentales”.
En 1539 fue edificada en La Habana una torre a manera de casa-fuerte, conocida como La Fuerza, que marcaría el comienzo de las construcciones defensivas del puerto. Tras su destrucción, en 1555, por el corsario francés Jacques de Sores, quedó reconocida la necesidad de una más amplia y sólida. En noviembre de 1558, el ingeniero Bartolomé Sánchez comenzó la construcción del castillo y en 1562 es sustituido por el maestro cantero Francisco Calona. En abril de 1577, se dio fe de la terminación de las obras. El Castillo de La Real Fuerza, de planta cuadrada, inauguraría las obras abaluartadas en América.
En 1553 se artilló y por primera vez se habló de fortificar el sitio que ocupa actualmente el castillo de los Tres Reyes de El Morro, reconocidas ya las ventajas de la peña o morro existente a la entrada del puerto habanero para la vigilancia y resguardo de la población. La edificación principal se inició en 1589, dirigida por Bautista Antonelli y se terminó hacia 1630. Su planta se ajusta a la forma del terreno, condición muy favorable para su defensa.
Desde que San Cristóbal de La Habana definiera su asentamiento en 1519, se supo la importancia estratégica de la entrada de la bahía. A partir de 1590 comenzaron allí las obras del Castillo de La Punta, dirigidas por el ingeniero Bautista Antonelli y terminadas en 1593. El 24 de julio de 1845 se inaugura el faro actual, de 78 pies de altura y 15 de diámetro, construido por orden del gobernador Leopoldo O’Donnell, de quien toma el nombre.